ترکیبات حاوی اتم های نیتروژن در ساختار مولکول های خود به طور گسترده ای در طبیعت توزیع شده اند (مواد پروتئینی، ترکیبات فعال فیزیولوژیکی، مواد پلیمری و غیره). ساده ترین آنها عبارتند از:

الف) ترکیبات نیتروزو

ب ) ترکیبات نیترو

که در
) آمین ها:

جی ) ترکیبات دیازو

د ) ترکیبات آزو

ز) نیتریل ها

ح) آمینو الکل ها، اسیدهای آمینه، قندهای آمینه و غیره.

ترکیبات نیترو

ترکیبات نیترو موادی هستند که در ترکیب خود دارای یک گروه نیترو -NO 2 هستند (ممکن است یک یا چند وجود داشته باشد). بسته به رادیکال هیدروکربنی، آلیفاتیک (اشباع و غیر اشباع)، غیر حلقوی، معطر، هتروسیکلیک متمایز می شود. با توجه به نوع کربنی که گروه نیترو به آن مرتبط است - ترکیبات نیترو اولیه، ثانویه، سوم.

ساختار گروه نیترو با تعدادی ویژگی متمایز می شود که بر خواص فیزیکی و شیمیایی ترکیبات نیترو تأثیر می گذارد. مشخص شده است که هر دو اتم اکسیژن در گروه نیترو کاملاً معادل هستند و ساختار گروه نیترو را می توان به صورت زیر نشان داد:

یعنی چگالی الکترون به طور یکنواخت توزیع شده است

هنگام نامگذاری ترکیبات نیترو، پیشوند nitro- به نام هیدروکربن مربوطه اضافه می شود:

ایزومریسم با ساختار رادیکال هیدروکربنی و موقعیت گروه نیترو مرتبط است.

روش های به دست آوردن

1. نیتراسیون آلکان ها (واکنش کونوالوف)

2. نیتراسیون آرن ها

3. آلکیلاسیون نیتریت ها با مشتقات هالوژن

4. اکسیداسیون آمین های آروماتیک اولیه با پراسیدها

مشخصات فیزیکی

ترکیبات نیترو آلیفاتیک مایعاتی با جوش بالا با بوی مطبوع، ضعیف یا کاملا نامحلول در آب هستند. شروع از C 4 - ρ>1. ترکیبات نیترو معطر مایع یا جامداتی هستند که بوی بادام تلخ می دهند و سمی هستند. به دلیل وجود پیوند نیمه قطبی در مولکول ها، ترکیبات نیترو دارای قطبیت افزایش یافته، t جوش بالا هستند. و t pl. ، یک لحظه دوقطبی الکتریکی بزرگ. با تجمع گروه های نیترو در مولکول، ترکیبات پلی نیترو حالت انفجاری پیدا می کنند.

خواص شیمیایی

خواص شیمیایی به دلیل وجود یک گروه نیترو، ساختار رادیکال هیدروکربنی و تأثیر آنها بر یکدیگر است.

1. بهبود.تا زمان تشکیل آمین های اولیه در یک محیط اسیدی، قلیایی یا خنثی انجام می شود. بسته به شرایط و ماهیت عامل کاهنده، محصولات میانی مختلفی تشکیل می شود.

1.1. بازیابی در محیط اسیدی Fe یا Sn. محصولات میانی را نمی توان جدا کرد:

1.2. بازیابی در یک محیط خنثی توسط Zn انجام می شود. می توانید واکنش را متوقف کرده و فنیل هیدروکسی آمین را جدا کنید (مرحله 1، 2، 3).

1.3. کاهش در یک محیط قلیایی امکان جداسازی آزوکسی بنزن، آزوبنزن و هیدرازوبنزن واسط را فراهم می کند:

هر محصول واکنش کاهشی را می توان با انتخاب حالت الکترولیز مناسب به صورت الکتروشیمیایی به دست آورد.

2. واکنش های ردوکس. از آنجایی که گروه نیترو دارای یک اثر اکسید کننده نسبتاً قوی است که در صورت انتخاب شرایط مناسب می تواند خود را به صورت درون مولکولی نشان دهد. در این حالت اتم نیتروژن کاهش می یابد و اتم کربن مجاور آن اکسید می شود.

ترکیبات نیترو اولیه تحت تأثیر اسیدهای معدنی غلیظ، هنگامی که حرارت داده می شوند، اسید کربوکسیلیک و هیدروکسیل آمین را تشکیل می دهند:

تحت تأثیر اسیدهای معدنی رقیق، آلدئیدها از آمین های اولیه و کتون ها از آمین های ثانویه تشکیل می شوند (واکنش نف):

در آمین های آروماتیک، زنجیره هیدروکربنی (در صورت وجود) واقع شده است در باره- موقعیت نسبت به گروه نیترو:

3. عمل قلیاها(توتومریسم ترکیبات نیترو). واکنش فقط برای ترکیبات نیترو اولیه و ثانویه انجام می شود (ترکیبات سوم با قلیاها واکنش نمی دهند). از آنجایی که گروه -NO 2 دارای خواص پذیرنده قوی است، هیدروژن در موقعیت α نسبت به آن، تحرک را افزایش داده است. بنابراین، ترکیبات نیترو می توانند به آرامی در قلیاها با تشکیل نمک اسیدی حل شوند که پس از اسیدی شدن بیشتر به شکل اسید نیترو (نیترونیک اسید) و دومی به شکل نیترو تبدیل می شود. چنین انتقالی از اشکال به یکدیگر، توموریک نامیده می شود.

4. عمل اسید نیتروژن. به شما امکان می دهد بین ترکیبات نیترو اولیه و ثانویه (ثالثیه - واکنش نشان ندهید) تمایز قائل شوید. این واکنش همچنین به دلیل تحرک هیدروژن در موقعیت α است. اولیه، هنگام تعامل با HNO 2، ترکیبات α-نیتروزونیترو، تومریک با اسیدهای نیترولیک تشکیل می شود:

نمک های قلیایی اسیدهای نیترولیک دارای رنگ قرمز روشن هستند.

ترکیبات نیترو ثانویه با HNO 2 کاذب را تشکیل می دهند:

محلول های سودونیترول در اتر و کلروفرم آبی هستند.

5. تراکم با آلدئیدها. تحرک هیدروژن در موقعیت α انجام واکنش های تراکم با آلدئیدها را مطابق با نوع آلدول کروتونیک ممکن می سازد.

اگر بنزآلدئید برای تراکم استفاده شود، آلدول میانی، به دلیل ناپایداری آن، تقریباً بلافاصله به β-نیتروستایرن ها منتقل می شود:

6. واکنش های رادیکال های هیدروکربنی. ترکیبات نیترو آلیفاتیک را می توان در حضور قلیاها در موقعیت α هالوژنه کرد.

ترکیبات نیترو غیراشباع تمام خواص پیوندهای چندگانه را نشان می دهند (به جز واکنش کاهش). پیوستن به پیوندهای α، β-بر خلاف قانون مارکوفنیکف است، زیرا گروه -NO 2 دارای خواص پذیرنده قوی است.

برای ترکیبات نیترو معطر، واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل دشوارتر از بنزن است، زیرا گروه نیترو یک جانشین از نوع دوم (جایگزین الکترون‌کشنده) است که واکنش با معرف‌های الکتروفیل را دشوار می‌کند.

واکنش با معرف های نوکلئوفیل توسط گروه نیترو تسهیل می شود. هنگامی که با KOH جوشانده می شود، مخلوطی تشکیل می شود در باره- و پنیتروفنولات پتاسیم:

با افزایش تعداد گروه های نیترو ایستاده در متر- در موقعیت نسبت به یکدیگر، ترکیبات نیترو واکنش پذیری بیشتری نسبت به معرف های نوکلئوفیل نشان می دهند. تری نیتروبنزن در یک محیط قلیایی توسط عوامل اکسید کننده بسیار ضعیف (پتاسیم فریک بلوز) به اسید پیکریک اکسید می شود:

مواد آلی حاوی نیتروژن در اقتصاد ملی بسیار مهم هستند. نیتروژن را می توان در ترکیبات آلی به شکل یک گروه نیترو NO 2، یک گروه آمینه NH 2 و یک گروه آمیدو (گروه پپتید) - C (O) NH گنجاند و اتم نیتروژن همیشه مستقیماً به اتم کربن متصل می شود. .

ترکیبات نیترواز نیتراسیون مستقیم هیدروکربن های اشباع با اسید نیتریک (فشار، دما) یا نیتراسیون هیدروکربن های معطر با اسید نیتریک در حضور اسید سولفوریک به دست می آید، به عنوان مثال:

نیتروآلکان های پایین تر (مایعات بی رنگ) به عنوان حلال برای پلاستیک ها، الیاف سلولزی و بسیاری از لاک ها استفاده می شوند؛ نیتروآرن های پایین (مایعات زرد) به عنوان واسطه برای سنتز ترکیبات آمینه استفاده می شوند.

آمین ها(یا ترکیبات آمینه)را می توان به عنوان مشتقات آلی آمونیاک در نظر گرفت. آمین ها می توانند باشند اولیه R - NH 2، ثانوی RR "NH و درجه سوم RR "R" N، بسته به تعداد اتم‌های هیدروژنی که با رادیکال‌های R، R، R جایگزین می‌شوند. به عنوان مثال، آمین اولیه - اتیلامین C 2 H 5 NH 2، آمین ثانویه - دی اتیل آمین(CH 3) 2 NH، آمین سوم - تری اتیلامین(C 2 H 5) 3N.

آمین ها، مانند آمونیاک، خواص پایه ای از خود نشان می دهند؛ آنها در یک محلول آبی هیدراته می شوند و به عنوان بازهای ضعیف تجزیه می شوند:

و با اسیدها نمک ها را تشکیل می دهند:

آمین های سوم مشتقات هالوژن را برای تشکیل نمک های آمونیوم چهار جایگزین اضافه می کنند:

آجین های معطر(که در آن گروه آمینه مستقیماً به حلقه بنزن پیوند می خورد) به دلیل برهمکنش جفت تک الکترون های اتم نیتروژن با الکترون-های حلقه بنزن، بازهای ضعیف تری نسبت به آلکیل آمین ها هستند. گروه آمینه جایگزینی هیدروژن در حلقه بنزن را تسهیل می کند، به عنوان مثال با برم. 2،4،6-تریبرومانیلین از آنیلین تشکیل می شود:

اعلام وصول:کاهش ترکیبات نیترو با استفاده از هیدروژن اتمی (که مستقیماً در ظرف با واکنش Fe + 2НCl = FeCl 2 + 2Н 0 به دست می آید، یا با عبور هیدروژن H 2 از روی کاتالیزور نیکل H 2 = 2H 0) منجر به سنتز می شود. اولیهآمین ها:

ب) واکنش زینین

آمین ها در تولید حلال های پلیمری، دارویی، افزودنی های خوراک، کودها، رنگ ها استفاده می شوند. بسیار سمی، به ویژه آنیلین (مایع زرد قهوه ای، حتی از طریق پوست جذب بدن می شود).

آمینو اسید- ترکیبات آلی حاوی دو گروه عملکردی - اسیدی در ترکیب آنها UNSDو آمین NH2; اساس پروتئین ها هستند.

مثال ها:

اسیدهای آمینه خواص اسیدها و آمین ها را نشان می دهند. بنابراین، آنها نمک تشکیل می دهند (به دلیل خواص اسیدی گروه کربوکسیل):

و استرها (مانند سایر اسیدهای آلی):

با اسیدهای قوی تر (غیر آلی)، آنها خواص بازها را نشان می دهند و به دلیل خواص اساسی گروه آمینه، نمک تشکیل می دهند:

واکنش تشکیل گلیسینات ها و نمک های ویستریم را می توان به صورت زیر توضیح داد. در یک محلول آبی، اسیدهای آمینه به سه شکل وجود دارند (به عنوان مثال، گلیسین):

بنابراین، گلیسین در واکنش با قلیاها وارد یون گلیسینات می شود و با اسیدها به کاتیون گلیسینیم، تعادل متناسب به سمت تشکیل آنیون ها یا کاتیون ها تغییر می کند.

سنجاب ها- ترکیبات طبیعی آلی؛ بیوپلیمرهایی هستند که از بقایای اسیدهای آمینه ساخته شده اند. در مولکول های پروتئین، نیتروژن به شکل یک گروه آمیدو وجود دارد - C (O) - NH - (به اصطلاح پیوند پپتیدیج-ن). پروتئین ها لزوماً حاوی C، H، N، O، تقریباً همیشه S، اغلب P و غیره هستند.

هنگامی که پروتئین ها هیدرولیز می شوند، مخلوطی از اسیدهای آمینه به دست می آید، به عنوان مثال:

با توجه به تعداد باقی مانده های اسید آمینه در یک مولکول پروتئین دی پپتیدها(گلیسیل آلانین بالا)، تری پپتیدهاپروتئین های طبیعی (پروتئین ها) حاوی 100 تا 1105 باقی مانده اسید آمینه هستند که مربوط به وزن مولکولی نسبی 1104 - 1107 است.

تشکیل ماکرومولکول های پروتئینی ( پلیمرهای زیستی)به عنوان مثال، اتصال مولکول های اسید آمینه به زنجیره های بلند با مشارکت گروه COOH یک مولکول و گروه NH 2 یک مولکول دیگر رخ می دهد:

به سختی می توان اهمیت فیزیولوژیکی پروتئین ها را بیش از حد برآورد کرد؛ تصادفی نیست که آنها را "حامل حیات" می نامند. پروتئین ها ماده اصلی هستند که یک موجود زنده از آن ساخته می شود، یعنی پروتوپلاسم هر سلول زنده.

در طول سنتز بیولوژیکی یک پروتئین، 20 باقی مانده اسید آمینه در زنجیره پلی پپتیدی (به ترتیب مشخص شده توسط کد ژنتیکی ارگانیسم) گنجانده می شود. در میان آنها مواردی وجود دارد که اصلاً (یا به مقدار کافی سنتز نمی شوند) توسط خود بدن، به آنها گفته می شود. اسیدهای آمینه ضروریو با غذا وارد بدن می شوند. ارزش غذایی پروتئین ها متفاوت است. پروتئین های حیوانی که دارای محتوای بالاتری از اسیدهای آمینه ضروری هستند، برای انسان مهم تر از پروتئین های گیاهی هستند.

1-2. دسته مواد آلی

1. ترکیبات نیترو

2. آمین های اولیه

شامل یک گروه عملکردی است

1) - O - NO 2

3. پیوندهای هیدروژنی بین مولکول ها تشکیل می شود

1) فرمالدئید

2) پروپانول-1

3) سیانید هیدروژن

4) اتیلامین

4. تعداد ایزومرهای ساختاری از گروه آمین های اشباع شده برای ترکیب C 3 H 9 N برابر است با

5. در محلول آبی اسید آمینه CH 3 CH (NH 2) COOH، محیط شیمیایی خواهد بود.

1) اسیدی

2) خنثی

3) قلیایی

6. عملکرد دوگانه در واکنش ها (به طور جداگانه) توسط تمام مواد مجموعه انجام می شود

1) گلوکز، اتانوئیک اسید، اتیلن گلیکول

2) فروکتوز، گلیسیرین، اتانول

3) گلیسین، گلوکز، متانوئیک اسید

4) اتیلن، پروپانوئیک اسید، آلانین

7-10. برای واکنش در محلول بین گلیسین و

7. هیدروکسید سدیم

8. متانول

9. هیدروژن کلرید

10. محصولات اسید آمینه استیک هستند

1) نمک و آب

3) دی پپتید و آب

4) استر و آب

11. ترکیبی که با کلرید هیدروژن واکنش می دهد و نمک تشکیل می دهد، وارد واکنش های جایگزینی می شود و از احیای محصول نیتراسیون بنزن به دست می آید.

1) نیتروبنزن

2) متیل آمین

12. هنگام افزودن تورنسل به محلول آبی بی رنگ اسید 2 آمینوپروپانوئیک، محلول به رنگ تبدیل می شود:

1) قرمز

4) بنفش

13. برای شناخت ایزومرهای با ساختار CH 3 -CH 2 -CH 2 -NO 2 و NH 2 -CH (CH 3) - COOH باید از معرف استفاده کرد.

1) پراکسید هیدروژن

2) آب برم

3) محلول NaHCO 3

4) محلول FeCl 3

14. تحت تأثیر اسید نیتریک غلیظ روی یک پروتئین، ... رنگ آمیزی ظاهر می شود:

1) بنفش

2) آبی

4) قرمز

15. نام ارتباط را با کلاسی که به آن تعلق دارد مطابقت دهید

16. آنیلین در فرآیندهای زیر عمل می کند:

1) خنثی سازی با اسید فرمیک

2) جابجایی هیدروژن توسط سدیم

3) بدست آوردن فنل

4) جایگزینی با آب کلر

17. گلیسین در واکنش ها نقش دارد

1) اکسیداسیون با اکسید مس (II).

2) سنتز دی پپتید با فنیل آلانین

3) استریفیکاسیون با بوتانول-1

4) افزودن متیلامین

18-21. معادلات واکنش را مطابق طرح بنویسید

آمین ها مشتقات آلی آمونیاک NH 3 هستند که در مولکول آن یک، دو یا سه اتم هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی جایگزین می شوند:

ساده ترین نماینده متیلامین است:

طبقه بندی.آمین ها بر اساس دو ویژگی ساختاری طبقه بندی می شوند:

• با توجه به تعداد رادیکال های مرتبط با اتم نیتروژن، آنها متمایز می شوند: اولیه (یک رادیکال)، ثانویه (دو رادیکال)، سوم (سه رادیکال) (جدول 7.2).
• با توجه به ماهیت رادیکال هیدروکربنی، آمین ها به آلیفاتیک (چربی) - مشتقات آلکان، معطر و مخلوط (یا معطر چرب) تقسیم می شوند.

جدول 7.2

نامگذاری آمیننام اکثر آمین ها از نام رادیکال هیدروکربنی (رادیکال ها به ترتیب صعودی) و پسوند تشکیل شده است. -آمینآمین های اولیه اغلب به عنوان مشتقات هیدروکربن ها نیز شناخته می شوند که در مولکول های آن یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های آمینه NH 2 جایگزین می شود. گروه آمینه به عنوان یک جایگزین در نظر گرفته می شود و محل آن با یک عدد در ابتدای نام مشخص می شود. مثلا:

آمینو اسیدترکیباتی هستند که مولکول های آنها دارای هر دو گروه آمینو و کربوکسیل هستند. ساده ترین نماینده آنها اسید آمینه استیک (گلیسین) است:

یک مولکول اسید آمینه ممکن است حاوی چندین گروه کربوکسیل یا آمینو و همچنین سایر گروه های عاملی باشد. بسته به موقعیت گروه آمینه نسبت به کربوکسیل، آلفا(آ)، بتا-(R) گاما-(y) دلتا-(E)، اسیدهای آمینه elsmlol (e) و غیره:

2-آمینوپروپانوئیک اسید (cc-aminopropinoic، آلانین)؛

اسیدهای آمینه آلفا نقش مهمی در فرآیندهای زندگی موجودات زنده دارند، زیرا آنها ترکیباتی هستند که هر مولکول پروتئینی از آنها ساخته می شود. تمام اسیدهای آمینه ای که اغلب در موجودات زنده یافت می شوند نام های بی اهمیتی دارند که معمولاً از آنها استفاده می شود. (نمایندگان برخی از اسیدهای آمینه آلفا در جدول 7.3 نشان داده شده است.)

جدول 7.3

اسیدهای آمینه جامدات کریستالی با نقطه ذوب بالا هستند که در هنگام ذوب تجزیه می شوند. محلول های آبی بسیار محلول در آب، رسانای الکتریکی هستند. مهم ترین خاصیت شیمیاییآمینو اسیدها برهمکنش بین مولکولی اسیدهای آمینه است که منجر به تشکیل پپتیدها می شود. هنگامی که دو اسید آمینه با یکدیگر تعامل دارند، یک دی پپتید تشکیل می شود. برهمکنش بین مولکولی سه آمینو اسید منجر به تشکیل یک تری پپتید و غیره می شود. قطعاتی از مولکول های اسید آمینه که یک زنجیره پپتیدی را تشکیل می دهند، باقی مانده اسید آمینه و پیوند CO-NH را پیوند پپتیدی می نامند.

اسیدهای آمینه در بسیاری از زمینه ها استفاده می شود. آنها به عنوان افزودنی های غذایی استفاده می شوند. بنابراین، پروتئین های گیاهی با لیزین، تریپتوفان و ترئونین غنی شده اند و متیونین در غذاهای سویا گنجانده شده است. در تولید مواد غذایی از اسیدهای آمینه به عنوان تقویت کننده طعم و افزودنی استفاده می شود. به دلیل طعم واضح گوشت، ال-انانتیومر نمک مونوسدیم اسید گلوتامیک به طور گسترده ای استفاده می شود. گلیسین به عنوان یک شیرین کننده، عامل باکتریواستاتیک و آنتی اکسیدان اضافه می شود. نه تنها عناصر ساختاری پروتئین ها و سایر ترکیبات درون زا، اسیدهای آمینه از اهمیت عملکردی بالایی برخوردار هستند، برخی از آنها به عنوان مواد انتقال دهنده عصبی عمل می کنند، برخی دیگر به عنوان دارو استفاده مستقلی یافته اند. اسیدهای آمینه در پزشکی به عنوان تغذیه تزریقی (یعنی دور زدن دستگاه گوارش) بیماران مبتلا به بیماری های دستگاه گوارش و سایر اندام ها استفاده می شود. همچنین برای درمان بیماری های کبدی، کم خونی، سوختگی (متیونین)، زخم معده (هیستیدین)، بیماری های عصبی روانی (اسید گلوتامیک و غیره) استفاده می شود. اسیدهای آمینه در دامپروری و دامپزشکی برای تغذیه و درمان حیوانات و همچنین در صنایع میکروبیولوژیکی و شیمیایی استفاده می شود.

ترکیبات نیترو ترکیبات نیترو به مواد آلی گفته می شود که مولکول های آنها حاوی یک گروه نیترو - NO 2 در اتم کربن است.

آنها را می توان به عنوان مشتقات هیدروکربن هایی در نظر گرفت که با جایگزینی یک اتم هیدروژن با یک گروه نیترو به دست می آیند. با توجه به تعداد گروه های نیترو، آنها را تشخیص می دهند ترکیبات تک، دی و پلی نیترو.

نام ترکیبات نیترو تولید شده از نام هیدروکربن های اصلی با افزودن پیشوند نیترو-:

فرمول کلی این ترکیبات R—NO 2 است.

ورود یک گروه نیترو به مواد آلی نامیده می شود نیتراسیونمی توان آن را به روش های مختلف انجام داد. نیتراسیون ترکیبات معطر به راحتی تحت عمل مخلوطی از اسیدهای نیتریک و سولفوریک غلیظ انجام می شود (اولی یک عامل نیترات کننده است، دومی یک عامل حذف کننده آب است):

Trinitrotoluene به عنوان یک ماده منفجره شناخته شده است. فقط در هنگام انفجار منفجر می شود. با شعله دودی بدون انفجار می سوزد.

نیتراسیون هیدروکربن های اشباع شده با اثر اسید نیتریک رقیق بر روی هیدروکربن ها تحت حرارت و فشار بالا انجام می شود. (واکنش M.I. Konovalov):

ترکیبات نیترو اغلب با واکنش آلکیل هالیدها با نیتریت نقره نیز تهیه می شوند:

هنگام کاهش ترکیبات نیترو، آمین ها تشکیل می شوند.

ترکیبات هتروسیکلیک حاوی نیتروژن ترکیبات هتروسیکلیک ترکیبات آلی حاوی حلقه (چرخه) در مولکولهای خود هستند که علاوه بر اتم کربن، اتمهای عناصر دیگر نیز در تشکیل آنها شرکت دارند.

اتم های دیگر عناصر تشکیل دهنده هتروسیکل نامیده می شوند هترواتم ها رایج ترین هتروسیکل ها هترواتم های نیتروژن، اکسیژن و گوگرد هستند، اگرچه ممکن است ترکیبات هتروسیکلیک با طیف گسترده ای از عناصر با ظرفیت حداقل دو وجود داشته باشد.

ترکیبات هتروسیکلیک می توانند دارای 3، 4، 5، 6 یا بیشتر اتم در چرخه باشند. با این حال بالاترین ارزشدارند هتروسیکل های پنج و شش عضوی. این چرخه ها، مانند مجموعه ای از ترکیبات کربوسیکلیک، به راحتی تشکیل می شوند و با بیشترین قدرت متمایز می شوند. یک هتروسیکل ممکن است حاوی یک، دو یا چند هترواتم باشد.

در بسیاری از ترکیبات هتروسیکلیک، ساختار الکترونیکی پیوندها در حلقه مانند ترکیبات آروماتیک است. بنابراین، ترکیبات هتروسیکلیک معمولی نه تنها با فرمول های حاوی پیوندهای دوتایی و منفرد متناوب، بلکه با فرمول هایی نیز مشخص می شوند که در آن ترکیب الکترون های p با دایره ای که در فرمول نوشته شده نشان داده می شود.

برای هتروسیکل ها معمولاً از نام های تجربی استفاده می شود.

هتروسیکل های پنج عضوی

هتروسیکل های شش عضوی

هتروسیکل هایی که با یک حلقه بنزن یا با هتروسیکل دیگری مانند پورین ذوب شده اند از اهمیت بالایی برخوردار هستند:

هتروسیکل های شش عضوی. پیریدین C 5 H 5 N - ساده ترین هتروسیکل معطر شش عضوی با یک اتم نیتروژن. می توان آن را به عنوان آنالوگ بنزن در نظر گرفت که در آن یک گروه CH با یک اتم نیتروژن جایگزین می شود:

پیریدین یک مایع بی رنگ، کمی سبکتر از آب، با بوی نامطبوع است. قابل اختلاط با آب به هر نسبت پیریدین و همولوگ های آن از قطران زغال سنگ جدا شده اند. در شرایط آزمایشگاهی، پیریدین را می توان از هیدروسیانیک اسید و استیلن سنتز کرد:

خواص شیمیایی پیریدین با حضور یک سیستم معطر حاوی شش الکترون p و یک اتم نیتروژن با یک جفت الکترون مشترک تعیین می شود.

1. خواص اساسیپیریدین یک باز ضعیف تر از آمین های آلیفاتیک است. خود محلول آببه آبی تورنسل تبدیل می شود:

هنگامی که پیریدین با اسیدهای قوی واکنش می دهد، نمک های پیریدینیم تشکیل می شوند:

2. خواص معطرپیریدین نیز مانند بنزن واکنش نشان می دهد جایگزینی الکتروفیلیک،اما فعالیت آن در این واکنش ها به دلیل الکترونگاتیوی بالای اتم نیتروژن کمتر از بنزن است. نیترات پیریدین در 300 ° با خروجی کم:

اتم نیتروژن در واکنش های جانشینی الکتروفیلیک به عنوان یک جایگزین از نوع دوم رفتار می کند.بنابراین جایگزینی الکتروفیل در آن رخ می دهد متاموقعیت

برخلاف بنزن پیریدین می تواند واکنش نشان دهد جایگزینی نوکلئوفیلیک،از آنجایی که اتم نیتروژن چگالی الکترون را از سیستم معطر می گیرد و ارتوپراموقعیت های نسبت به اتم نیتروژن در الکترون ها تخلیه می شود. بنابراین، پیریدین می تواند با آمید سدیم واکنش داده و مخلوطی را تشکیل دهد ارتو-و جفت-آمینو پیریدین ها (واکنش چیچی بابین):

در هیدروژناسیون پیریدینسیستم معطر تجزیه می شود و شکل می گیرد پیپریدین،که یک آمین ثانویه حلقوی است و یک باز بسیار قوی تر از پیریدین است:

پیریمیدین C 4 H 4 N 2 - هتروسیکل شش عضوی با دو اتم نیتروژن. می توان آن را به عنوان آنالوگ بنزن در نظر گرفت که در آن دو گروه CH با اتم های نیتروژن جایگزین می شوند:

به دلیل وجود دو اتم الکترونگاتیو نیتروژن در حلقه، پیریمیدین در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلیک حتی کمتر از پیریدین فعال است.خواص اساسی آن نیز کمتر از پیریدین مشخص است.

معنی اصلی پیریمیدیناین است که اجداد کلاس بازهای پیریمیدین است.

بازهای پیریمیدین مشتقاتی از پیریمیدین هستند که بقایای آن بخشی از اسیدهای نوکلئیک است: اوراسیل، تیمین، سیتوزین.

هر کدام از این پایه ها می توانند به دو صورت وجود داشته باشند. در حالت آزاد، بازها به شکل معطر وجود دارند و در ترکیب اسیدهای نوکلئیک به شکل NH قرار دارند.

ترکیبات با چرخه پنج عضوی. پیرول C 4 H 4 NH - هتروسیکل پنج عضوی با یک اتم نیتروژن.

سیستم معطر شامل شش الکترون p (یکی از چهار اتم کربن و یک جفت الکترون از اتم نیتروژن) است. بر خلاف پیریدین، جفت الکترون اتم نیتروژن در پیرول بخشی از سیستم معطر است، بنابراین پیرول عملاً فاقد خواص اساسی است.

پیرول مایعی بی رنگ با بویی شبیه بوی کلروفرم است. پیرول کمی در آب محلول است (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

دریافت پیرول تراکم استیلن با آمونیاک:

یا آمونولیز حلقه های پنج عضوی با هترواتم های دیگر (واکنش یوریف):

اسیدهای معدنی قوی می توانند جفت الکترون اتم نیتروژن را از سیستم معطر بیرون بکشند، در حالی که معطر بودن شکسته شده و پیرول به یک ترکیب ناپایدار تبدیل می شود که بلافاصله پلیمریزه می شود. ناپایداری پیرول در محیط اسیدی نامیده می شود اسید هراسی.

پیرول خواص یک اسید بسیار ضعیف را نشان می دهد. با پتاسیم واکنش می دهد و پیرول پتاسیم را تشکیل می دهد:

پیرول، به عنوان یک ترکیب معطر، مستعد واکنش های جایگزینی الکتروفیلی است که عمدتاً در اتم کربن a (در مجاورت اتم نیتروژن) رخ می دهد.

هنگامی که پیرول هیدروژنه می شود، پیرولیدین تشکیل می شود - یک آمین ثانویه حلقوی که ویژگی های اصلی را نشان می دهد:

پورین - هتروسیکل، شامل دو چرخه مفصلی: پیریدین و ایمیدازول:

سیستم معطر پورین شامل ده الکترون p (هشت الکترون پیوند دوگانه و دو الکترون از اتم نیتروژن پیرول) است. پورین یک ترکیب آمفوتریک است. خواص بازی ضعیف پورین با اتم های نیتروژن حلقه شش عضوی و خواص اسیدی ضعیف با گروه NH حلقه پنج عضوی مرتبط است.

اهمیت اصلی پورین این است که جد کلاس پایه های پورین است.

بازهای پورین مشتقاتی از پورین هستند که بقایای آن بخشی از اسیدهای نوکلئیک است: آدنین، گوانین.

اسیدهای نوکلئیک. اسیدهای نوکلئیک ترکیبات درشت مولکولی طبیعی (پلی نوکلئوتیدها) هستند که نقش بسیار زیادی در ذخیره و انتقال اطلاعات ارثی در موجودات زنده دارند. وزن مولکولی اسیدهای نوکلئیک می تواند از صدها هزار تا ده ها میلیارد متغیر باشد. آنها در اوایل قرن نوزدهم کشف و از هسته های سلولی جدا شدند، اما نقش بیولوژیکی آنها تنها در نیمه دوم قرن بیستم مشخص شد.

ساختار اسیدهای نوکلئیک را می توان با تجزیه و تحلیل محصولات هیدرولیز آنها تعیین کرد. با هیدرولیز کامل اسیدهای نوکلئیک، مخلوطی از بازهای پیریمیدین و پورین، یک مونوساکارید (b-ribose یا b-deoxyribose) و اسید فسفریک تشکیل می شود. این بدان معنی است که اسیدهای نوکلئیک از قطعات این مواد ساخته می شوند.

با هیدرولیز جزئی اسیدهای نوکلئیک، مخلوطی تشکیل می شود نوکلئوتیدهامولکول های آن از بقایای اسید فسفریک، یک مونوساکارید (ریبوز یا دئوکسی ریبوز) و یک پایه نیتروژنی (پورین یا پیریمیدین) ساخته شده اند. باقیمانده اسید فسفریک به اتم 3 یا 5 کربن مونوساکارید و باقی مانده پایه به اولین اتم کربن مونوساکارید متصل می شود. فرمول های نوکلئوتیدی عمومی:

جایی که X=OH برای ریبونوکلئوتیدها،ساخته شده بر اساس ریبوز و X \u003d\u003d H برای دئوکسی ریبونوکلئوتیدها،بر پایه دئوکسی ریبوز بسته به نوع پایه نیتروژن دار، نوکلئوتیدهای پورین و پیریمیدین متمایز می شوند.

نوکلئوتید واحد ساختاری اصلی اسیدهای نوکلئیک، پیوند مونومر آنها است. اسیدهای نوکلئیک که از ریبونوکلئوتیدها تشکیل شده اند نامیده می شوند اسیدهای ریبونوکلئیک (RNA).اسیدهای نوکلئیک ساخته شده از دئوکسی ریبونوکلئوتیدها نامیده می شوند اسیدهای دئوکسی ریبونوکلئیک (DNA).ترکیب مولکول ها RNAنوکلئوتیدهای حاوی باز آدنین، گوانین، سیتوزین و اوراسیلترکیب مولکول ها DNAحاوی نوکلئوتیدهای حاوی آدنین، گوانین، سیتوزین و تیمین.از اختصارات یک حرفی برای تعیین پایه ها استفاده می شود: آدنین - A، گوانین - G، تیمین - T، سیتوزین - C، اوراسیل - U.

خواص DNA و RNA توسط توالی بازها در زنجیره پلی نوکلئوتیدی و ساختار فضایی زنجیره تعیین می شود. توالی پایه حاوی اطلاعات ژنتیکی است و بقایای مونوساکارید و اسید فسفریک نقش ساختاری (حامل ها، بازها) دارند.

با هیدرولیز جزئی نوکلئوتیدها، باقی مانده اسید فسفریک جدا می شود و نوکلئوزیدهامولکول هایی که از باقی مانده ای از یک پایه پورین یا پیریمیدین مرتبط با یک باقیمانده مونوساکارید - ریبوز یا دئوکسی ریبوز تشکیل شده است. فرمول های ساختاری نوکلئوزیدهای اصلی پورین و پیریمیدین:

نوکلئوزیدهای پورین:

نوکلئوزیدهای پیریمیدین:

در مولکول‌های DNA و RNA، نوکلئوتیدهای منفرد به دلیل تشکیل پیوندهای استری بین باقی مانده‌های اسید فسفریک و گروه‌های هیدروکسیل در اتم‌های کربن سوم و پنجم مونوساکارید به یک زنجیره پلیمری متصل می‌شوند:

ساختار فضاییزنجیره پلی نوکلئوتیدی DNA و RNA با تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس تعیین شد. یکی از بزرگترین اکتشافات بیوشیمی قرن بیستم. معلوم شد که مدلی از ساختار دو رشته ای DNA است که در سال 1953 توسط جی واتسون و اف. کریک پیشنهاد شد. بر اساس این مدل، مولکول DNA یک مارپیچ دوگانه است و از دو زنجیره پلی نوکلئوتیدی تشکیل شده است که در جهات مخالف حول یک محور مشترک پیچ خورده اند. پایه های پورین و پیریمیدین در داخل مارپیچ قرار دارند، در حالی که باقی مانده های فسفات و دئوکسی ریبوز در خارج هستند. این دو مارپیچ توسط پیوندهای هیدروژنی بین جفت پایه به هم متصل می شوند. مهمترین خاصیت DNA گزینش پذیری در تشکیل پیوندها است. (مکمل بودن).اندازه پایه ها و مارپیچ دوگانه در طبیعت به گونه ای انتخاب می شوند که تیمین (T) فقط با آدنین (A) و سیتوزین (C) فقط با گوانین (G) پیوند هیدروژنی ایجاد می کند.

بنابراین، دو رشته در یک مولکول DNA مکمل یکدیگر هستند. توالی نوکلئوتیدها در یکی از مارپیچ ها به طور منحصر به فردی توالی نوکلئوتیدها را در مارپیچ دیگر تعیین می کند.

در هر جفت باز که با پیوندهای هیدروژنی به هم متصل شده اند، یکی از پایه ها پورین و دیگری پیریمیدین است. نتیجه می شود که تعداد کل باقی مانده های باز پورین در یک مولکول DNA برابر با تعداد باقی مانده های پایه پیریمیدین است.

طول زنجیره های پلی نوکلئوتیدی DNA عملا نامحدود است. تعداد جفت‌های باز در یک مارپیچ دوگانه می‌تواند از چند هزار در ساده‌ترین ویروس‌ها تا صدها میلیون در انسان متفاوت باشد.

برخلاف DNA، مولکول های RNA از یک زنجیره پلی نوکلئوتیدی منفرد تشکیل شده اند. تعداد نوکلئوتیدها در زنجیره از 75 تا چند هزار متغیر است و وزن مولکولی RNA می تواند از 2500 تا چند میلیون متغیر باشد. زنجیره پلی نوکلئوتیدی RNA ساختار کاملاً مشخصی ندارد.

نقش بیولوژیکی اسیدهای نوکلئیک DNA مولکول اصلی موجود زنده است. اطلاعات ژنتیکی را که از نسلی به نسل دیگر منتقل می کند ذخیره می کند. در مولکول های DNA، ترکیب تمام پروتئین های بدن به صورت رمزگذاری شده ثبت می شود. هر آمینو اسیدی که بخشی از پروتئین است، کد مخصوص به خود را در DNA دارد، یعنی دنباله خاصی از بازهای نیتروژنی.

DNA حاوی تمام اطلاعات ژنتیکی است، اما به طور مستقیم در سنتز پروتئین ها دخالت ندارد. نقش یک واسطه بین DNA و محل سنتز پروتئین توسط RNA انجام می شود.فرآیند سنتز پروتئین بر اساس اطلاعات ژنتیکی را می توان به صورت شماتیک به دو مرحله اصلی تقسیم کرد: خواندن اطلاعات. (رونویسی)و سنتز پروتئین (پخش).

سلول ها حاوی سه نوع RNA هستند که عملکردهای متفاوتی را انجام می دهند.

1. اطلاعات یا ماتریس RNA(که با mRNA نشان داده می شود) اطلاعات ژنتیکی را از DNA موجود در کروموزوم ها به ریبوزوم ها می خواند، جایی که پروتئین با یک توالی کاملاً تعریف شده از اسیدهای آمینه سنتز می شود.

2. انتقال RNA(tRNA) آمینو اسیدها را به ریبوزوم ها حمل می کند، جایی که آنها توسط یک پیوند پپتیدی در یک توالی خاص که mRNA تنظیم می شود، متصل می شوند.

3. RNA ریبوزومی (rRNA)به طور مستقیم در سنتز پروتئین در ریبوزوم نقش دارد. ریبوزوم ها ساختارهای فوق مولکولی پیچیده ای هستند که از چهار rRNA و چندین ده پروتئین تشکیل شده اند.. در واقع ریبوزوم ها کارخانه هایی برای تولید پروتئین هستند.

همه انواع RNA بر روی مارپیچ دوگانه DNA سنتز می شوند.

توالی پایه در mRNA کد ژنتیکی است که توالی اسیدهای آمینه در پروتئین ها را کنترل می کند. در سال 1961-1966 رمزگشایی شد. یک ویژگی قابل توجه کد ژنتیکی این است که برای همه موجودات زنده جهانی است.بازهای یکسان در RNA های مختلف (اعم از RNA انسان یا ویروس) با آمینو اسیدهای مشابهی مطابقت دارند. هر آمینو اسید دنباله ای از سه باز دارد که به آنها می گویند کدونبرخی از اسیدهای آمینه با بیش از یک کدون کدگذاری می شوند. بنابراین، لوسین، سرین و آرژنین با شش کدون، پنج اسید آمینه - چهار کدون، ایزولوسین - سه کدون، نه اسید آمینه - دو کدون، و متیونین و تریپتوفان - هر کدام مطابقت دارند. سه کدون سیگنال هایی هستند که سنتز زنجیره پلی پپتیدی را متوقف می کنند و کدون های پایان دهنده نامیده می شوند.

آمین ها آمین ها ترکیبات آلی هستند که می توانند به عنوان مشتقات آمونیاک در نظر گرفته شوند که در آنها اتم های هیدروژن (یک یا چند) با رادیکال های هیدروکربنی جایگزین می شوند.

بسته به ماهیت رادیکال، آمین ها می توانند آلیفاتیک (محدود کننده و غیر اشباع)، آلی حلقوی، معطر، هتروسیکلیک باشند. آنها به زیر تقسیم می شوند اولیه، ثانویه، سومبسته به اینکه چند اتم هیدروژن با یک رادیکال جایگزین شود.

نمک های آمونیوم چهارتایی از نوع +Cl- آنالوگ های آلی نمک های آمونیوم معدنی هستند.

نام آمین های اولیه معمولاً از نام هیدروکربن های مربوطه تولید می شود و به آنها پیشوند اضافه می شود آمینو یا پایان دادن -آمین . نام آمین های ثانویه و سوم اغلب آنها بر اساس اصول نامگذاری منطقی شکل می گیرند و رادیکال های موجود در ترکیب را فهرست می کنند:

اولیه R-NH 2: CH 3 -NH 2 - متیل آمین. C 6 H 5 -NH 2 - فنیل آمین.

ثانوی R-NH-R": (CH2) NH - دی متیل آمین؛ C6H5 -NH-CH3 - متیل فنیل آمین.

درجه سوم R-N(R")-R": (CH 3) 3 H - تری متیل آمین. (C 6 H 5) 3 N - تری فنیل آمین.

اعلام وصول. یکی حرارت دادن آلکیل هالیدها باآمونیاک تحت فشار منجر به آلکیلاسیون متوالی آمونیاک با تشکیل مخلوطی از نمک های آمین های اولیه، ثانویه و سوم می شود که با عمل بازها هیدروهالوژنه می شوند:

2. آمین های معطراز احیای ترکیبات نیترو بدست می آید:

برای احیا می توان از روی یا آهن در محیط اسیدی یا آلومینیوم در محیط قلیایی استفاده کرد.

3. آمین های پایین تربا عبور مخلوطی از الکل و آمونیاک بر روی سطح کاتالیزور به دست می آید:

مشخصات فیزیکی.ساده ترین آمین های آلیفاتیک در شرایط عادی گازها یا مایعاتی با نقطه جوش کم و بوی تند هستند. همه آمین ها ترکیبات قطبی هستند که منجر به تشکیل پیوند هیدروژنی در آمین های مایع می شود و بنابراین نقطه جوش آنها از نقطه جوش آلکان های مربوطه بیشتر می شود. اولین نمایندگان تعدادی از آمین ها در آب حل می شوند، همانطور که اسکلت کربن رشد می کند، حلالیت آنها در آب کاهش می یابد. آمین ها نیز در حلال های آلی محلول هستند.

خواص شیمیایی. 1. خواص اساسیبه عنوان مشتقات آمونیاک، همه آمین ها دارای خواص اساسی هستند، به طوری که آمین های آلیفاتیک باز قوی تر از آمونیاک هستند و آمین های معطر ضعیف تر هستند. این به دلیل این واقعیت است که رادیکال های CH 3 -، C 2 H 5 — و دیگران نشان می دهند استقرایی مثبت (+I)اثر و افزایش چگالی الکترون بر روی اتم نیتروژن:

که منجر به افزایش خواص اساسی می شود. در مقابل، رادیکال فنیل C 6 H 5 - نشان می دهد مزومریک منفی (-M)اثر و کاهش چگالی الکترون بر روی اتم نیتروژن:

واکنش قلیایی محلول های آمین با تشکیل یون های هیدروکسیل در طول برهمکنش آمین ها با آب توضیح داده می شود:

آمین ها به شکل خالص یا محلول ها با اسیدها برهم کنش می کنند و نمک ها را تشکیل می دهند:

نمک های آمین معمولاً جامدات بی بو هستند که به راحتی در آب حل می شوند. در حالی که آمین ها در حلال های آلی بسیار محلول هستند، نمک های آمین در آنها نامحلول هستند. تحت تأثیر قلیایی ها بر روی نمک های آمین، آمین های آزاد آزاد می شوند:

2. احتراق.آمین ها در اکسیژن می سوزند و نیتروژن، دی اکسید کربن و آب تشکیل می دهند:

3. واکنش با اسید نیتروژن الف) آمین های آلیفاتیک اولیه تحت تاثیر اسید نیتروژن به الکل تبدیل می شود

ب) آمین های معطر اولیه تحت عمل HNO 2 تبدیل به نمک دیازونیوم:

ج) آمین های ثانویه (آلیفاتیک و آروماتیک) ترکیبات نیتروزو می دهند - موادی با بوی مشخص:

مهمترین نمایندگان آمین ها.ساده ترین آمین های آلیفاتیک هستند متیل آمین، دی متیل آمین، دی اتیل آمین — در سنتز مواد دارویی و سایر محصولات سنتز آلی استفاده می شود. هگزامتیلن دی آمین NH 2 -(CH 2) 2 -NH 6 یکی از مواد اولیه برای به دست آوردن مواد پلیمری مهم نایلون است.

آنیلین C 6 H 5 NH 2 مهمترین آمین های معطر است. این یک مایع روغنی بی رنگ و کمی محلول در آب است. برای تشخیص کیفی آنیلین از واکنش آن با آب برم استفاده کنید، در نتیجه یک رسوب سفید از 2،4،6-تریبروموآنیلین رسوب می کند:

از آنیلین برای تولید رنگ، دارو، پلاستیک و غیره استفاده می شود.

آمینو اسید. آمینو اسیدها ترکیبات دو عملکردی آلی هستند که شامل یک گروه کربوکسیل -COOH و یک گروه آمینه -NH 2 است. . بسته به موقعیت نسبی هر دو گروه عاملی، اسیدهای آمینه a -، b -، g - و غیره متمایز می شوند:

حرف یونانی در اتم کربن نشان دهنده فاصله آن از گروه کربوکسیل است. معمولا فقط الف -آمینو اسید،از آنجایی که سایر اسیدهای آمینه در طبیعت رخ نمی دهد.

ترکیب پروتئین ها شامل 20 اسید آمینه اساسی است (جدول را ببینید).

مهمترین آمینو اسیدهای فرمول عمومی

تمام اسیدهای آمینه طبیعی را می توان به گروه های اصلی زیر تقسیم کرد:

1) اسیدهای آمینه محدود کننده آلیفاتیک(گلیسین، آلانین)؛

2) اسیدهای آمینه حاوی گوگرد(سیستئین)؛

3) اسیدهای آمینه با گروه هیدروکسیل آلیفاتیک(سرین)؛

4) اسیدهای آمینه معطر(فنیل آلانین، تیروزین)؛

5) اسیدهای آمینه با رادیکال اسیدی(اسید گلوتامیک)؛

6) اسیدهای آمینه با رادیکال پایه(لیزین).

ایزومریسمدر همه اسیدهای آمینه، به جز گلیسین، اتم کربن a به چهار جایگزین مختلف پیوند دارد، بنابراین همه این اسیدهای آمینه می توانند به عنوان دو ایزومر وجود داشته باشند که تصاویر آینه ای از یکدیگر هستند.

اعلام وصول. یکی هیدرولیز پروتئین هامعمولا مخلوط های پیچیده ای از اسیدهای آمینه تولید می کند. با این حال، تعدادی از روش ها ایجاد شده است که امکان به دست آوردن اسیدهای آمینه خالص منفرد از مخلوط های پیچیده را فراهم می کند.

2. جایگزینی هالوژن به جای یک گروه آمینهدر هاله اسیدهای مربوطه این روش برای به دست آوردن اسیدهای آمینه کاملاً مشابه تولید آمین ها از مشتقات هالوژن آلکان ها و آمونیاک است:

مشخصات فیزیکی.آمینو اسیدها مواد کریستالی جامد هستند که در آب بسیار محلول و در حلال های آلی کمی محلول هستند. بسیاری از اسیدهای آمینه طعم شیرینی دارند. آنها در دماهای بالا ذوب می شوند و معمولاً در حین این کار تجزیه می شوند. آنها نمی توانند به حالت بخار بروند.

خواص شیمیایی. آمینو اسیدها ترکیبات آمفوتریک آلی هستند.آنها حاوی دو گروه عملکردی با طبیعت مخالف در مولکول هستند: یک گروه آمینه با خواص پایه و یک گروه کربوکسیل با خواص اسیدی. اسیدهای آمینه با اسیدها و بازها واکنش می دهند:

هنگامی که اسیدهای آمینه در آب حل می شوند، گروه کربوکسیل یک یون هیدروژن را جدا می کند که می تواند به گروه آمینه بپیوندد. این ایجاد می کند نمک داخلی،که مولکول آن یک یون دوقطبی است:

تبدیل اسید-باز اسیدهای آمینه در محیط های مختلف را می توان با طرح زیر نشان داد:

محلول های آبی اسیدهای آمینه بسته به تعداد گروه های عاملی، محیطی خنثی، قلیایی یا اسیدی دارند. بنابراین، اسید گلوتامیک یک محلول اسیدی (دو گروه -COOH، یک -NH 2)، لیزین - قلیایی (یک گروه -COOH، دو -NH 2) تشکیل می دهد.

اسیدهای آمینه می توانند در حضور گاز هیدروژن کلرید با الکل ها واکنش داده و یک استر تشکیل دهند:

مهمترین خاصیت اسیدهای آمینه توانایی آنها در متراکم شدن و تشکیل پپتیدها است.

پپتیدها پپتیدها محصولات تراکم دو یا چند مولکول اسید آمینه هستند. دو مولکول آمینو اسید می توانند با حذف یک مولکول آب و تشکیل محصولی که در آن قطعات به هم مرتبط هستند با یکدیگر واکنش دهند. پیوند پپتیدی—CO—NH—.

ترکیب حاصل را دی پپتید می نامند. یک مولکول دی پپتید، مانند اسیدهای آمینه، حاوی یک گروه آمینه و یک گروه کربوکسیل است و می تواند با یک مولکول اسید آمینه دیگر واکنش نشان دهد:

محصول واکنش تری پپتید نامیده می شود. فرآیند ساخت زنجیره پپتیدی در اصل می تواند به طور نامحدود ادامه یابد (چگالش چندگانه) و منجر به موادی با وزن مولکولی بسیار بالا (پروتئین) شود.

خاصیت اصلی پپتیدها توانایی هیدرولیز است.در طول هیدرولیز، شکاف کامل یا جزئی زنجیره پپتیدی رخ می دهد و پپتیدهای کوتاه تری با وزن مولکولی کمتر یا اسیدهای آمینه ای که زنجیره را تشکیل می دهند، تشکیل می شوند. تجزیه و تحلیل محصولات حاصل از هیدرولیز کامل، تعیین ترکیب اسید آمینه پپتید را ممکن می سازد. هیدرولیز کامل با حرارت دادن طولانی مدت پپتید با اسید هیدروکلریک غلیظ اتفاق می افتد.

هیدرولیز پپتیدها می تواند در محیط اسیدی یا قلیایی و همچنین تحت تأثیر آنزیم ها رخ دهد. در محیط های اسیدی و قلیایی، نمک اسیدهای آمینه تشکیل می شود:

هیدرولیز آنزیمی از این جهت مهم است که ادامه دارد به طور انتخابی،تی . e. به شما امکان می دهد بخش های کاملاً تعریف شده زنجیره پپتیدی را جدا کنید.

واکنش های کیفی به اسیدهای آمینه. یک) تمام آمینو اسیدها اکسید می شوند نین هیدرینبا تشکیل محصولات به رنگ آبی-بنفش. از این واکنش می توان برای تعیین کمی اسیدهای آمینه با روش اسپکتروفتومتری استفاده کرد. 2) هنگامی که اسیدهای آمینه معطر با اسید نیتریک غلیظ گرم می شوند، حلقه بنزن نیترات شده و ترکیبات زرد رنگی تشکیل می شود. این واکنش نامیده می شود گزانتوپروتئین(از یونانی. زانتوس -رنگ زرد).

سنجاب ها پروتئین ها پلی پپتیدهای طبیعی با وزن مولکولی بالا هستند. (از 10000 تا ده ها میلیون). آنها بخشی از همه موجودات زنده هستند و عملکردهای بیولوژیکی مختلفی را انجام می دهند.

ساختار.در ساختار زنجیره پلی پپتیدی چهار سطح وجود دارد. ساختار اولیه پروتئین، توالی خاصی از اسیدهای آمینه در زنجیره پلی پپتیدی است. زنجیره پپتیدی فقط در تعداد کمی از پروتئین ها ساختار خطی دارد. در بیشتر پروتئین ها، زنجیره پپتیدی به روش خاصی در فضا تا می شود.

ساختار ثانویه ترکیب زنجیره پلی پپتیدی است، یعنی روشی که زنجیره در فضا به دلیل پیوندهای هیدروژنی بین گروه های NH و CO پیچ خورده است. راه اصلی تخمگذار زنجیر مارپیچ است.

ساختار سوم یک پروتئین یک پیکربندی سه بعدی از یک مارپیچ پیچ خورده در فضا است. ساختار سوم توسط پل های دی سولفیدی -S-S- بین باقی مانده های سیستئین واقع در مکان های مختلف زنجیره پلی پپتیدی تشکیل می شود. همچنین در شکل گیری ساختار سوم نقش دارند فعل و انفعالات یونیگروه های دارای بار مخالف NH 3 + و COO- و فعل و انفعالات آبگریز، یعنی تمایل یک مولکول پروتئین برای پیچیدن به طوری که بقایای هیدروکربن های آبگریز در داخل ساختار قرار گیرند.

ساختار سوم بالاترین شکل سازمان فضایی پروتئین ها است.با این حال، برخی از پروتئین ها (مانند هموگلوبین) دارند ساختار کواترنر، که به دلیل برهمکنش بین زنجیره های پلی پپتیدی مختلف ایجاد می شود.

مشخصات فیزیکیپروتئین ها بسیار متنوع هستند و با ساختار آنها تعیین می شوند. پروتئین ها با توجه به خواص فیزیکی خود به دو دسته تقسیم می شوند: پروتئین های کرویحل شدن در آب یا تشکیل محلول های کلوئیدی، پروتئین های فیبریلارنامحلول در آب.

خواص شیمیایی. یکی . تخریب ساختار ثانویه و سوم پروتئین با حفظ ساختار اولیه را دناتوراسیون می گویند. . هنگام گرم شدن، تغییر اسیدیته محیط، عمل تابش رخ می دهد. نمونه‌ای از دناتوره‌سازی، دلمه شدن سفیده تخم‌مرغ هنگام جوشاندن تخم‌مرغ است. دناتوره شدن یا برگشت پذیر است یا غیر قابل برگشت.دناتوره شدن برگشت ناپذیر می تواند با تشکیل مواد نامحلول ایجاد شود که نمک های فلزات سنگین مانند سرب یا جیوه بر روی پروتئین ها اثر می کنند.

2. هیدرولیز پروتئین ها تخریب غیر قابل برگشت ساختار اولیه در محلول اسیدی یا قلیایی با تشکیل اسیدهای آمینه است. با تجزیه و تحلیل محصولات هیدرولیز، می توان ترکیب کمی پروتئین ها را تعیین کرد.

3. برای پروتئین ها، چندین مورد وجود دارد پاسخ های با کیفیت تمام ترکیبات حاوی پیوند پپتیدی هنگامی که در یک محلول قلیایی در معرض نمک های مس (II) قرار می گیرند، رنگ بنفش می دهند. این واکنش نامیده می شود بیورتپروتئین های حاوی بقایای اسیدهای آمینه معطر (فنیل آلانین، تیروزین) هنگامی که در معرض اسید نیتریک غلیظ قرار می گیرند، رنگ زرد می دهند. (گزانتوپروتئینواکنش).

اهمیت بیولوژیکی پروتئین ها:

1. کاملاً تمام واکنش های شیمیایی در بدن در حضور کاتالیزورها انجام می شود - آنزیم هاتمام آنزیم های شناخته شده مولکول های پروتئینی هستند. پروتئین ها کاتالیزورهای بسیار قوی و انتخابی هستند. آنها میلیون ها بار واکنش ها را تسریع می کنند و هر واکنش آنزیم واحد خود را دارد.

2. برخی از پروتئین ها عملکردهای انتقال را انجام می دهند و مولکول ها یا یون ها را به مکان های سنتز یا تجمع می برند. به عنوان مثال پروتئین در خون هموگلوبیناکسیژن و پروتئین را به بافت ها منتقل می کند میوگلوبیناکسیژن را در ماهیچه ها ذخیره می کند.

3. پروتئین ها بلوک های سازنده سلول ها هستند. از اینها، بافتهای حمایتی، ماهیچه ای و پوششی ساخته می شوند.

4. پروتئین ها نقش مهمی در سیستم ایمنی بدن دارند. پروتئین های خاصی وجود دارد (آنتی بادی)،که قادر به تشخیص و اتصال اشیاء خارجی - ویروس ها، باکتری ها، سلول های خارجی هستند.

5. پروتئین‌های گیرنده سیگنال‌ها را از سلول‌های همسایه یا از محیط دریافت و ارسال می‌کنند. به عنوان مثال، اثر نور بر روی شبکیه توسط گیرنده نوری رودوپسین درک می شود. گیرنده های فعال شده توسط مواد با وزن مولکولی کم مانند استیل کولین، تکانه های عصبی را در محل اتصال سلول های عصبی منتقل می کنند.

از لیست بالا از عملکردهای پروتئین، واضح است که پروتئین ها برای هر ارگانیسم حیاتی هستند و بنابراین، مهمترین جزء غذا هستند. در فرآیند هضم، پروتئین ها به اسیدهای آمینه هیدرولیز می شوند که به عنوان ماده خام برای سنتز پروتئین های لازم برای این ارگانیسم عمل می کنند. آمینو اسیدهایی وجود دارند که بدن قادر به سنتز آنها نیست و آنها را فقط با غذا به دست می آورد.این اسیدهای آمینه نامیده می شوند غیر قابل تعویض

مواد آلی دسته ای از ترکیبات حاوی کربن (به استثنای کاربیدها، کربنات ها، اکسیدهای کربن و سیانیدها) هستند. نام "ترکیبات آلی" در مراحل اولیه توسعه شیمی ظاهر شد و دانشمندان برای خود صحبت می کنند ... ویکی پدیا

ترکیبات ارگانوژرمانیوم ترکیبات آلی فلزی حاوی پیوند کربن ژرمانیوم هستند. گاهی اوقات آنها را هر ترکیب آلی حاوی ژرمانیوم می نامند. اولین ترکیب آلی ژرمن تترا اتیل ژرمان ... ... ویکی پدیا بود

ترکیبات حاوی پیوندهای کربن-هیدروژن و کربن-اکسیژن در مولکول. بیشتر ترکیبات آلی حاوی اکسیژن هستند. طبقه بندی فرمول کلی نام کلاس ترکیبات ROH الکلها ROR1 اترها R (C = O) H ... ... ویکی پدیا

ترکیبات ارگانوسیلیکن ترکیباتی هستند که در مولکولهای آنها پیوند مستقیم سیلیکون-کربن وجود دارد. ترکیبات سیلیکونی گاهی سیلیکون نامیده می شوند که از نام لاتین سیلیکون، سیلیسیم گرفته شده است. ترکیبات سیلیکونی ... ... ویکی پدیا

نیترات های آلی استرهای اسید نیتریک HNO3 هستند. نیترات های آلی حاوی یک یا چند گروه نیترات ONO2 هستند که توسط یک پیوند کووالانسی به رادیکال آلی متصل می شوند. خواص نیترات های آلی بی رنگ یا ... ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی، مواد آلی دسته ای از ترکیبات شیمیایی حاوی کربن (به استثنای کاربیدها، اسید کربنیک، کربنات ها، اکسیدهای کربن و سیانیدها) هستند. مطالب 1 تاریخچه 2 کلاس ... ویکی پدیا

- (هتروسیکل ها) ترکیبات آلی حاوی چرخه که به همراه کربن شامل اتم های عناصر دیگر نیز می شود. آنها را می توان به عنوان ترکیبات کربوسیکلیک با هتروسوکم (هترواتم ها) در حلقه در نظر گرفت. بیشتر ... ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی فلزی (MOCs) ترکیبات آلی که در مولکولهای آنها پیوندی بین یک اتم فلز و یک اتم/اتم کربن وجود دارد. مطالب ۱ انواع ترکیبات آلی فلزی ۲ ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی هالوژن ترکیبات آلی حاوی حداقل یک پیوند C هال کربن هالوژن هستند. ترکیبات آلی هالوژن، بسته به ماهیت هالوژن، به دو دسته تقسیم می شوند: ترکیبات ارگانوفلوئورین؛ ... ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی فلزی (MOCs) ترکیبات آلی هستند که در مولکولهای آنها پیوندی بین یک اتم فلز و یک اتم/اتم کربن وجود دارد. مطالب 1 انواع ترکیبات آلی فلزی 2 روشهای بدست آوردن ... ویکی پدیا